Pembuatan Aspirin
Tujuan
- Mengetahui cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat
- Mengetahui reaksi – reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin
Teori Dasar
Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis
kegunaan aspirin secara umum adalah sebagai obat pengurang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik).
Bahan :
1. Asam salisilat 500 mg
2. Asam fosfat (H3PO4) 85% 5 tetes
3. Anhidrida asetat 1.25 mL
4. Etanol-air 25% 5ml
5. Air es
Bahan :
1. Tabung reaksi 13 x 100mm
2. Labu Erlenmeyer 50 mL
3. Boiling bell (pipa kapiler yang kedua ujungnya ditutup)
4. Corong Hirsch
Prosedur:
1. 500 mg asam salisilat dan 5 tetes Asam fosfat (H3PO4) 85% dimasukkan ke dalam tabung reaksi ukuran 13 x 100mm
2. 1.25 ml anhidrida asetat dimasukkan melalui dinding tabung reaksi, kemudian tabung dicelupkan ke dalam penangas air pada suhu 80-85C selama 10 menit
3. 5 ml air ditambahkan secara hati-hati dan tabung dibiarkan menjadi dingin (reaksi antara air dan kelebihan anhidrida asetat dapat menimbulkan panas)
4. Bila mulai terbentuk kristal, tabung reaksi untuk dimasukkan ke dalam bak berisi es selama 15 menit untuk menyempurnakan proses kristalisasi.
5. Kristal disaring dengan corong Hirsch dan dicuci dengan 1.0-1.5 mL air es dan kristal dibiarkan mengering.
6. Produk aspirin dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50ml dan ditambahkan kira-kira 5 mL etanol-air 25% dan labu dipanaskan sampai mendidih. Agar tidak terjadi bumping, sebelum pendidihan dimasukkan boiling bell (pipa kapiler yang kedua ujungnya ditutup).
7. Jika tidak semua kristal melarut, sedikit pelarut etanol-air 25% ditambahkan lagi setetes demi setetes sampai semua kristal tepat larut (jangan sampai berlebih)
8. Jika tetap masih ada residu, larutan disaring dengan menggunakan pipet (sekali pakai) yang diisi kapas. Pipet dipertahankan tetap panas dengan cara menempatkannya dalam labu yang berisi sedikit pelarut yang mendidih.
9. Filtrat dibiarkan menjadi dingin dan bila kristalisasi terah sempurna, penyaringan dilakukan dengan corong Hirsch.
10. Produk yang telah kering ditimbang danditentukan titik lelehnya.
Pengolahan Data
Massa Asam Salisilat : 500mg
Mr Asam Salisilat : 138,12 gr/mol
n Asam Salisilat : m/Mr = 0,5/138,12 = 3,62 x 10^-3 mol
V anhidrida asetat :1,25 ml
Massa jenis : 1,045 gr/ml
m=ρ.v =1,25 x 1,04 = 1,3gr
Mr Anhidrida asetat = 90gr/mol
n=m/Mr = 1,3/90 = 0,0144mol
Mr aspirin : 180 gr/mol
m aspirin (teori) : n.Mr = 0,65 gr
m Aspirin (percobaan) : 0,89 – 0,49 = 0,40gr
%Kesalahan Relatif =| (0,65 gr – 0,40gr)/0,65 gr | x 100% = 38%
%Yield = 0,40/0,65= 62%
Pembahasan
Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asam salisisat dan anhidrida asetat menggunakan katalis asam. Pada pembuatan aspirin, penggunaan anhidrida asetat lebih baik dari pada asam asetat karena anhidrida asetat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat, anhidrida asetat akan menyerang nukleofil yang ada pada asam salisilat.
Penambahan 5 tetes H3PO4 85% pada kristal asam salisilat berfungsi sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi. Penambahan H3PO4 85% harus tepat. Jika kurang, kristal yang terbentuk tidak maksimal sedangkan jika banyak maka akan terbentuk koloid.
Untuk melanjutkan bagian pembahasan, kesimpulan dan analisis silahkan lanjut ke halaman 2
